Урок 8 Тема уроку. Алкани (парафіни). Загальна формула алканів. Структурна ізомерія. Поняття про конформацію. Систематична номенклатура. Фізичні властивос-ті алканів

Лабораторний дослід 1. Виготовлення моделей молекул вуглеводнів (ізо-мерів, конформерів).

Демонстрация 1. Визначення якісного складу метану за продук­тами горіння.

Демонстрация 2. Моделі молекул вуглеводнів.

Обладнання: медіафрагмент про ізомерію алканів.

^ ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Перевірка домашнього завдання.
Актуалізація опорних знань

Бвристична бесіда

1. 
   Назвіть причину використання метану як палива.
   
2. 
   Чому число атомів Гідрогену в молекулах вуглеводнів парне?
   
3. 
   Які ланцюги можуть утворювати між собою атоми Карбону?
   

4) Доведіть склад метану експериментальним піляхом.

Демонстрація 1. Горіння парафінів, визначення якісного складу вуглеводнів за продуктами горіння

{Виконується учнями під керівництвом учителя за інструк-цією в підручнику.)

1. 
   Окиснення парафіну в присутності купрум(П) оксиду.
   
2. 
   Як можна довести наявність у продуктах окиснення вуглекис-лого газу? ІДія на вапняну воду — вапняна вода каламутніє.)
   
3. 
   Як можна довести наявність у продуктах окиснення води? (Без­водный купрум(П) сульфат у результаті утворення кристало-гідрату змінює колір з білого на блакитний.)
   
4. 
   Запипііть рівняння реакції:
   

С₁₄Н₃₀ +21,50₂ -> 14С0₂ +15Н₂0

С0₂ +Са(ОН)₂ -> СаС0₃ +Н₂0 7Н₂0 + CuS0₄ = CuS0₄ • 7Н₂0 За продуктами горіння можна визначити і якісний, і кількіс-ний склад сполук. Розгляньмо це на прикладі інших вуглеводнів.

^ III. Вивчення нового матеріалу 1. Гомологи метану. Алкани

Демонстпрація 2. Моделі молекул вуглеводнів

Зберемо модель молекули метану СН₄.

Тепер подовжимо карбоновий ланцюг на один атом Карбону й необхідне число атомів Гідрогену. Що змінилося?

Аналогічно подовжимо карбоновий ланцюг на два, на три ато-ми Карбону.

При цьому вийдуть моделі молекул вуглеводнів, що мають по-дібну будову, але різну довжину ланцюга. Запишемо їхні молеку-лярні формул и: С₂Н₆, С₃Н₈, С₄Н₁₀.

Розгляньте отримані молекули.

Чим відрізняються за складом і будовою складені моделі мо­лекул?

Гомологія — це явище існування подібних за будовою і власти-востями органічних речовин, що відрізняються на групу -СН₂.

Трупа -СН₂ називається гомологічною різницею. Речовини, що подібні за будовою й відрізняються одна від одної на одну або кількагруп -СН₂, утворюють гомологічні ряди.

Речовини, що входять до одного гомологічного ряду, назива-ються гомологами.

До насичених вуглеводнів — алканів (парафінів) — належать сполуки з відкритим ланцюгом, у яких атоми Карбону з'єднані один з одним простими (одинарними) зв'язками, а решта їхніх вільних валентностей насичена атомами Гідрогену. За звичайних умов алкани є мало реакційноздатними, звідки виникла їхня на-зва — «парафіни» (від лат. parrum affinis — «малоактивний»).

Члени гомологічного ряду насичених вуглеводнів відповідають загальній формулі C_nH_2n+2.

Розглянемо таблицю гомологічного ряду алканів з назвами (у підручнику або роздавальному матеріалі). Родоначальником цього гомологічного ряду вважають метан, іноді цей ряд так і на-зивають — гомологічний ряд метану.

Завдання. Для вуглеводню складу С₄Н₁₀ складіть формули двох найближчих гомологів і можливих ізомерів (записуємо їхні струк-турні формули на дошці й у зошитах).

^ 2. Ізомерія алканів

Перші три члени гомологічного ряду алканів — метан, етан, пропан — не мають ізомерів. Четвертый член — бутан С₄Н₁₀, від-різняється тим, що мае два ізомери: нормальний бутан з нерозга-луженим карбоновим ланцюгом та ізобутан з розгалуженим лан-цюгом.

CH₃ — CH₂ ^_ CH₂ ^_ СН₃

нормальний бутан

сн₃

I

СН₃ — СН — СН₃

ізобутан

Вид ізомерії, за якого речовини відрізняються одна від одної по­рядком зв'язку атомів у молекулі, називається структурною ізоме-рією, або ізомерією карбонового скелета.

Кількість ізомерів зростає зі збільпіенням у молекулі вуглевод-ню числа атомів Карбону. Так, у пентані їх 3, у гексані — 5, у гепта-ні — 9, в октані — 18, у нонані — 35, а в декані С₁₀Н₂₂ — уже 75.

Вуглеводневі ланцюги молекул алканів можуть обертатися на-вколо простих зв'язків, набувати різних геометричних форм і пе-реходити один в одного. Різні геометричні форми молекул, що переходять одна в одну піляхом повороту навколо зв'язків С-С, називаються конформаціями, або поворотними ізомерами (конфор-мерами), а описаний вид ізомерії — конформаційною (поворотною) ізомерією.

Розглянемо на прикладі моделі етану його конформаційну ізо-мерію.

ОскількиатомиКарбону,зв'язаніодинарнима(сигма)-зв'язком, можуть вільно обертатися відносно один одного, для молекул и ета­ну можливе нескінченне число різних розташувань атомів Гідро-гену в просторі. Ці незакріплені, постійно мінливі розташування атомів у просторі називаються конформаціями.

Конформації відрізняються потенційною енергією, оскільки атоми Гідрогену і зв'язку С-Н відпітовхуються одне від одного тим сильніше, чим ближче одне до одного вони перебувають. 3 не-скінченного числа конформацій етану можна виокремити дві гра-ничні: ту, що має максимальну енергію, коли атоми Гідрогену біля різних атомів Карбону найбільше наближені один до одного (така конформація називається закритою), і ту, що мае мінімальною енергію, коли атоми Гідрогену найбільш віддалені один від одно­го (така конформація називається загальмованою). Різниця енер-гій граничних конформацій становить 12 кДж/моль. Ця величина

досить велика, щоби стверджувати, що в певний момент часу аб­солютна більшість молекул етану перебуває в загальмованій кон-формації. Водночас ця величина занадто мала, щоб перешкодити обертанню однієї метильної групи відносно іншої.

У більш складних органічних молекулах можлива більша різ-ниця енергій конформацій, і тоді обертання відносно одинарного зв'язку може бути утруднене або взагалі відсутнє.

3. Номенклатура алканів

Учитель нагадує головні принципи міжнародної номенклатури органічних сполук IUPAC.

1. 
   У структурній формулі вуглеводню знаходимо головний лан-цюг. Головний ланцюг — це найдовпіа безперервна послідов-ність атомів Карбону.
   
2. 
   Частники, що не ввійшли в головний ланцюг, — замісники.
   
3. 
   Головний ланцюг нумерується з того кінця, до якого ближча більпіість замісників.
   
4. 
   В основу назв і головного ланцюга, і замісників покладено ко-рінь, що вказуе на кількість атомів Карбону в головному лан-цюзі:
   

С_г — мет С₂ — ет

С₃ — проп С₄ — бут

С₅ — пент С₆ — гекс

С₇ — гепт С₈ — окт

С₉ — нон С₁₀ — дек

5. 
   У назві головного ланцюга алканів до кореня додається суфікс -an.
   
6. 
   У назві вуглеводневих замісників до кореня додається суфікс -ил(-іл).
   

7. Назва насиченого вуглеводню:

номер атома головного ланцюга, біля якого є замісник, — назва

замісника + назва головного ланцюга + суфікс -ан.

Наприклад:

J 23 4

0Н₃- GH- СН₂- СН₃ > головний ланцюг — 2 бут + аан бутан
(СНо) ► замісник— 2 мет + аил метил 2-метилбутан

8. Якщо до головного ланцюга приєднані кілька однакових заміс-ників, то в назві цифрою вказується положения кожного замісни-ка, а перед назвою замісника ставиться префікс: ди- (два заміс-ники), три- (три замісники), тетра- (чотири замісники) і т. д.

Наприклад:

і 2 г 4

СНдтСН^СН- СН₃ —->■ головний ланцюг — 2бут + аан бутан

>- замісник — 2мет + аил метил

2,3-диметилбутан

Якщо два однакові замісники знаходяться біля одного атома го­ловного ланцюга, то в назві його номер пишеться двічі. Наприклад:

СН₃

1 І2 3 4

СНо — С СН— СНо

³ I I ³

СНд СНд

2,2,3 -триметилбутан

9. Якщо до головного ланцюга приєднані кілька різних замісни-ків, то в назві вони перелічуються за абеткою. Наприклад:

12 3 4 5

CHg—С H — С H — СН₂ ^_ СНд

метил -< (СНд)(С₂НЛ ► етил

З-етил-2-метилпентан

Увага! У цьому випадку важливо уважно перевіряти правиль-ність вибору головного ланцюга. Наприклад: у сполуці

СН, — СН — СН — СНо

³ I I ³

СНд СоНд

вибираючи головний ланцюг, потрібно врахувати, що радикал С₂Н₅ містить два атоми Карбону, отже:

12 3

СНо — СН— СН— СНо

II

I I 4

СНд СНо

I 5

СНд

У разі складання структурно!" формули за назвою спочатку пи­шеться головний ланцюг, потім він нумерується (у довільному порядку), після цього до головного ланцюга «приєднуються» замісники. На завершения до кожного атома Карбону допису-ються атоми Гідрогену (з огляду на те що валентність Карбо­ну — 4).

^ IV. Первинне застосування одержаних знань
1. Завдання

На підставі знань про фізичні властивості метану запропонуйте фізичні властивості алканів.

За звичайних умов перші чотири члени гомологічного ряду ал-канів — гази, С₅ — С₁₇ — рідини, а починаючи із С₁₈ — тверді речовини. Температуры плавления й кипіння алканів, їхні густини збільшуються зі зростанням молекулярної маси. Усі алкани легші за воду, у ній не розчиняються, однак розчиняються в неполярних роз-чинниках (наприклад, у бензені) і самі є чудовими розчинниками.

Фізичні властивості деяких алканів наведено в таблиці.

Фізичні властивості деяких алканів

Назва	Формула	пл'	кип '
Метан	сн4	-182,5	-161,5
Етан	С2Н6	-182,8	-88,6
Пропан	с3н8	-187,6	-42,1
Бутан	С4Н10	-138,3	-0,5
Ізобутан	сн3-сн(сн3)-сн3	-159,4	-11,7
Пентан	С5Н12	-129,7	+36,07
Ізопентан	(сн3)2сн-сн2-сн3	-159,9	+27,9
Неопентан	сн3-с(сн3)з	-16,6	+9,5

2. Тренувальні вправи

• 
  Дайте назви за номенклатурою ШРAC ізомерам С₅Н₁₂.
  
• 
  Складіть структурні формули речовин за їхніми назвами: а) 3-етилгептан; б) 2,4-диметилгексан;
  

в) 2-метил-4-етилгептан; г) 3,3-диметил-5-етилоктан.