Урок 10 Тема уроку. Поняття про циклоалкани (циклопарафіни)




Скачати 77.35 Kb.
НазваУрок 10 Тема уроку. Поняття про циклоалкани (циклопарафіни)
Дата конвертації11.04.2013
Розмір77.35 Kb.
ТипУрок
uchni.com.ua > Математика > Урок
УРОК 10

Тема уроку. Поняття про циклоалкани (циклопарафіни)

Цілі уроку: розширити знания учнів про вуглеводні на при­клад! будови та властивостей циклоалканів; розвивати вміння складати структурні формули органічних сполук, їхні назви за систематичною номенклатурою на прикладі ізомерів цикло-алканів; ознайомити з явищем міжкласової ізомерії на прикладі циклоалканів; формувати знания учнів про хімічні властивості циклоал-канів як насичених вуглеводнів, головні спосо-би одержання циклоалканів, галузі їх застосу­вання.

^ Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і на-вичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: розповідь учителя, евристична бесіда, демонстра-

ційний експеримент. Обладнання: моделі циклопентану й циклогексану.

^ ХІД УРОКУ

  1. Організація класу

  2. Актуалізація опорнихзнань. Мотивація навчальноїдіяльності

Двое учнів біля дошки виконують схеми перетворень:

а) етан —»брометан —»бутан —»ізобутан —» карбон(ІУ) оксид;

б) С3Н8 -> С3Н7Вг -> С6Н14 -> С6Н12 -> С02

Обчисліть кількість теплоти, що виділиться внаслідок спалю-вання 1 м3 суміші метану, етану і пропану складу 65, 25 і 10 % відповідно (об'єми приведено до н. у.).

Зобразіть формулу вуглеводню складу С5Н10, якщо відомо, що в молекулі всі зв'язки між атомами Карбону — одинарні.

^ III. Вивчення нового матеріалу. Циклоалкани (циклопарафіни)

Розповідь учителя

На відміну від насичених вуглеводнів, що характеризуются наявністю відкритих карбонових ланцюгів, існують вуглеводні із замкнутими ланцюгами (циклами). За своїми властивостями вони нагадують звичайні насичені вуглеводні алкани (парафіни), звідси й походить їхня назва — циклоалкани (циклопарафіни). Загальна формула гомологічного ряду циклоалканів— СлН, тобто циклоал­кани ізомерні етиленовим вуглеводням. Представниками цього ряду сполук є циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.

2. Ізомерія

Для циклопарафінів, починаючи із С4Н8, характерними є де які види структурно!' ізомерії, пов'язані: а) з числом атомів Карбону в кільці

б) з числом атомів Карбону в замісниках.





в) з положениям замісника в кільці.

Для циклоалканів характерною є також міжкласова ізомерія

з алкенами.

Завдання 1. Складіть і назвіть ізомери циклоалкану складу С6Н12.

За наявності двох замісників у кільці біля різних атомів Карбо­ну можлива геометрична цис-пгранс-ізомерія, починаючи із С5Н10, і оптична ізомерія. Оптична ізомерія виявляється в тому випадку, якщо молекула не мае площини симетрії. (Демонструємо відеофраг-мент або схему утворення цис-транс-ізомерїі в циклічних сполуках.)

Для циклогексану, як правильного шестикутника, між'ядерні кути становлять 120°. Якби молекула циклогексану мала плоску будову, то відхилення від нормального валентного кута атома Кар­бону становило б: 109,5° -120° = 10,5°.

Циклогексан і більші цикли мають неплоску будову. У розгля-нутій молекулі циклогексану зберігаються звичайні валентні кути за умови його існування у двох конформаціях — «крісла» і «ван-ни». Конформація «крісла» менш напружена, тому циклогексан існує переважно у вигляді конформерів I і III, причому цикл зазнає безперервної інверсії (від лат. inversio— «перекидання», «переста­новка») з проміжним утворенням конформера II:



вісь симетрп

I II III

3. Способи одержання циклоалканів

1) Одним з найчастіпіе застосовуваних способів одержання цикло-алканів є циклізація дигалогенопохідних вуглеводнів:

а) у результаті дії цинку в етиловому спирті на відповідне дигало-генопохідне ланцюг атомів Карбону замикається, приводячи до утворення циклоалкану (Г. Густавсон):

^/СН2-Вг /-СН2

СНо +Zn->CH9 +ZnBr,

L2 і ^и —r v^xx2

^CH2-Br ^CH2

1,3-дибромпропан

б) унаслідок дії амальгами літію на 1,4-дибромбутан утворюється циклобутан:

СН9 - СН9 - Вг н2с - сн2

I 2 2 +2Li/Hg-> I I 2+2LiBr + 2Hg

СН2 - СН2 - Вг Н2С - СН2

1,4-дибромбутан циклобутан

Завдання 2. Одержіть циклопентан з 1,5-дихлорпентану.

^ 4. Фізичні властивості циклоалканів

Циклоалкани мають більш високі температуры плавления і ки-піння й більшу густину, ніж відповідні алкани. За однакового скла­ду температура кипіння циклопарафіну тим вища, чим більший розмір циклу. Циклоалкани у воді практично не розчиняються, од-нак розчиняються в органічних розчинниках.

Завдання 3. Порівняйте фізичні властивості деяких циклоал-канів, наведених у таблиці.

Фізичні властивості деяких циклоалканів

Сполука

пл'

кип'

«4

Циклопропан

-126,9

-33

0,688і

Метилциклопропан

-177,2

0,7

0,69122

Циклобутан

-80

13

0,7038

Метилциклобутан

-149,3

36,8

0,6931

Циклопентан

-94,4

49,3

0,7460

Метилциклопентан

-142,2

71,9

0,7488

Циклогексан

6,5

80,7

0,7781

*3а температури кипіння. 23а температури -20,0 °С

^ 5. Хімічні властивості

Хімічні властивості циклопарафінів залежать від числа атомів Карбону, що становлять цикл. Нижчі циклоалкани (циклопропан і циклобутан) поводяться як ненасичені вуглеводні, вони здатні вступати в реакції приєднання. Циклоалкани з більшою кількістю




атомів Карбону в циклі поводиться як алкани, для них характерни-ми є реакції заміщення. ♦ Як ви вважаєте, чому?

^ 1) Пдрування

У процесі каталітичного гідрування три-, чотири- тап'ятичленні цикли розриваються з утворенням алканів:

^>(циклопропан) +Н2 Nil20°c )СН3-СН2-СН3 (пропан)

^(циклопентан) +Н2 pd300°c > СН3 - СН2 - СН2 - СН3 (пентан)

Як бачимо, п'ятичленний цикл розривається лише за високих температур.

^ 2) Галогенування

Тричленний цикл під час галогенування розривається, приєд-нуючи атоми галогену:

+Вг2 -> ВгСН2 - СН2 - СН2Вг (1,3-дибромпропан)

Циклопарафіни з п'яти- й шестичленними циклами в процесі галогенування вступають у звичайні для парафінів реакції замі-щення:

\ /+С12 —> \ I (хлорциклопентан) +НС1

3) Пдрогалогенування

Циклопропан та його гомологи взаємодіють з галогеноводнями з розривом циклу:

-СН3 (метил циклопропан) +НВг —»

-> СН3 - СН2 - СН - СН3 (2-бромбутан)

Вг Реакція здійснюється відповідно до правила Марковнікова (ре-шта циклопарафінів з галогеноводнями не реагує).

^ 4) Дегідрування

Сполуки з шестичленними циклами в разі нагрівання з каталі-заторами дегідруються з утворенням ароматичних вуглеводнів:

Pd'300°c ) <Р> (бензен) +ЗН2

^ 5) Окиснення

Незважаючи на стійкість циклопарафінів до окисників за зви-чайних умов, у разі нагрівання сильні окисники перетворюють їх на двоосновні карбонові кислоти з тим же числом атомів Карбону.

О О

II II

^->С - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - С (адипінова кислота)

I I

ОН он

^ IV. Підбиття підсумків уроку

1. Застосування циклоалканів

Найбільше практичне значения мають циклогексан та етилци-клогексан. Циклогексан використовується для одержання цикло-гексанолу, циклогексанону, адипінової кислоти, капролактаму, а також як розчинник. Циклопропан застосовується в медичній практиці як інгаляційний анестезуючий засіб.

2. Розв'язання задач

1)Обчисліть об'єм хлору, необхідний для хлорування 5 л цикло­пропану (н. у.), якщо втрати в синтезі становлять 8 % .

2) Обчисліть масу пентану, що утвориться в результаті гідрування циклопентану масою 140 г.

V. Домашне завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Схожі:

Урок 10 Тема уроку. Поняття про циклоалкани (циклопарафіни) iconУрок №3 Тема уроку: Задачі, які приводять до поняття похідної. Поняття...
Ввести поняття похідної та з’ясувати її механічний, геометричний та економічний зміст
Урок 10 Тема уроку. Поняття про циклоалкани (циклопарафіни) iconУрок №55. Тема. Поняття про оптимізаційні задачі, цільову функцію
...
Урок 10 Тема уроку. Поняття про циклоалкани (циклопарафіни) iconУрок №3 Тема уроку: Призма. Пряма І правильна призма
Мета уроку: Засвоїти поняття многогранника, означення призми, її елементів, видів призми, площі
Урок 10 Тема уроку. Поняття про циклоалкани (циклопарафіни) iconУрок №11 Тема уроку: Оператор вибору case. Правила запису та
Мета уроку: дати уявлення про оператор вибору та його використання при розв'язуванні задач, про оформлення мовою програмування Паскаль...
Урок 10 Тема уроку. Поняття про циклоалкани (циклопарафіни) iconУрок №17-18 Тема уроку: Явища фізичні І хімічні. Хімічні реакції та явища, що їх супроводжують
Мета уроку: повторити І поглибити знання про фізичні І хімічні явища, визначити їх істотні відмінності, сформувати поняття про хімічні...
Урок 10 Тема уроку. Поняття про циклоалкани (циклопарафіни) iconУрок №12. Тема
Тема: Поняття презентації та комп’ютерної презентації, їх призначення. Поняття про слайдові та потокові презентації. Огляд програмних...
Урок 10 Тема уроку. Поняття про циклоалкани (циклопарафіни) iconУрок 12 Тема уроку
Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь І на-вичок І творчого застосування їх на практиці
Урок 10 Тема уроку. Поняття про циклоалкани (циклопарафіни) iconУрок №2 тема
Тема: Поняття підпрограми та її аргументів. Поняття локальних І глобальних змінних
Урок 10 Тема уроку. Поняття про циклоалкани (циклопарафіни) iconУрок 4 Тема уроку. Залежність властивостей речовин від складу
Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь І на-вичок та їх творчого застосування на практиці
Урок 10 Тема уроку. Поняття про циклоалкани (циклопарафіни) iconУрок 5 Тема уроку. Розвиток І значения теорії будови органічних
Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь І на-вичок І творчого застосування їх на практиці
Додайте кнопку на своєму сайті:
Школьные материалы


База даних захищена авторським правом © 2014
звернутися до адміністрації
uchni.com.ua
Головна сторінка